| 2. Jornada | 01.08.2021 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 25.08.2021 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 12.09.2021 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 2:4 | ||||
| 16. Jornada | 17.10.2021 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 23.10.2021 | Sporting FC | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 27.10.2021 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 30.10.2021 | Guadalupe | - | Jicaral | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 21.11.2021 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 28.11.2021 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 0:5 |
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