| 5. Jornada | 14.08.2021 | Sporting FC | - | CS Cartaginés | 4:1 | ||||
| 6. Jornada | 18.08.2021 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 08.09.2021 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 12.09.2021 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:2 | ||||
| 11. Jornada | 15.09.2021 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 0:3 | ||||
| 12. Jornada | 19.09.2021 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 25.09.2021 | AD Guanacasteca | - | CS Cartaginés | 2:1 |  |
|||
| 14. Jornada | 03.10.2021 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 19.10.2021 | CS Cartaginés | - | Sporting FC | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 25.10.2021 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 27.10.2021 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:1 |  |
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