| 1. Jornada | 06.08.2023 | FC Struga | - | KF Gostivari | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 13.08.2023 | KF Gostivari | - | GFK Tikvesh | 0:3 | ||||
| 3. Jornada | 20.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 23.08.2023 | KF Gostivari | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 27.08.2023 | KF Shkupi | - | KF Gostivari | 3:1 | ||||
| 7. Jornada | 17.09.2023 | Makedonija GP | - | KF Gostivari | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 24.09.2023 | Vardar Skopje | - | KF Gostivari | 0:2 | ||||
| 11. Jornada | 22.10.2023 | KF Gostivari | - | FK Voska Sport | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 03.12.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Gostivari | 1:1 |
Macedonia del Norte