| 1. Jornada | 10.08.2018 | Southampton Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 04.01.2019 | Fulham Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 |  |
|||
| 17. Jornada | 18.02.2019 | Aston Villa Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 01.03.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 09.03.2019 | Reading Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | ||||
| 20. Jornada | 07.04.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Sunderland Sub-21 | 0:0 | ||||
| 21. Jornada | 12.04.2019 | Norwich City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:3 | ||||
| 16. Jornada | 19.04.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Stoke City Sub-21 | 2:2 | ||||
| 22. Jornada | 28.04.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Newcastle United Sub-21 | 0:1 |
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