| 1. Jornada | 11.08.2023 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 25.08.2023 | Roda JC Kerkrade | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 01.09.2023 | TOP Oss | - | FC Groningen | 0:2 | ||||
| 6. Jornada | 15.09.2023 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 18.09.2023 | TOP Oss | - | FC Dordrecht | 0:1 |  |
|||
| 8. Jornada | 29.09.2023 | TOP Oss | - | FC Emmen | 0:1 | |
|||
| 7. Jornada | 03.10.2023 | Willem II | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 27.10.2023 | Telstar | - | TOP Oss | 1:0 | |
|||
| 13. Jornada | 06.11.2023 | TOP Oss | - | SC Cambuur | 1:8 | |
|||
| 14. Jornada | 10.11.2023 | TOP Oss | - | MVV | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 24.11.2023 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 27.11.2023 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 0:0 | |
|||
| 18. Jornada | 08.12.2023 | NAC Breda | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 15.12.2023 | TOP Oss | - | VVV-Venlo | 2:1 |  |
|||
| 20. Jornada | 22.12.2023 | MVV | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 12.01.2024 | TOP Oss | - | Willem II | 0:5 |
Países Bajos