| 5. Jornada | 17.03.2019 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 2:0 |  |
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| 10. Jornada | 27.04.2019 | Unión San Felipe | - | CD Magallanes | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 12.05.2019 | Rangers | - | Unión San Felipe | 2:3 | ||||
| 14. Jornada | 26.05.2019 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 02.06.2019 | Unión San Felipe | - | La Serena | 1:1 |  |
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| 25. Jornada | 06.10.2019 | Deportes Melipilla | - | Unión San Felipe | 0:2 | |
Chile