| 7. Jornada | 10.10.1999 | De Graafschap | - | MVV | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 17.10.1999 | De Graafschap | - | FC Twente | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 23.10.1999 | SC Cambuur | - | De Graafschap | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 27.10.1999 | sc Heerenveen | - | De Graafschap | 2:0 |  |
|||
| 16. Jornada | 11.12.1999 | Roda JC Kerkrade | - | De Graafschap | 2:3 | |
|||
| 17. Jornada | 16.12.1999 | Feyenoord | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 29.01.2000 | De Graafschap | - | SC Cambuur | 3:1 | ||||
| 19. Jornada | 02.02.2000 | Vitesse | - | De Graafschap | 3:1 | |
|||
| 19. Jornada | 05.02.2000 | NEC Nijmegen | - | De Graafschap | 2:3 | ||||
| 21. Jornada | 13.02.2000 | De Graafschap | - | FC Utrecht | 1:2 | ||||
| 22. Jornada | 20.02.2000 | AFC Ajax | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 24. Jornada | 05.03.2000 | De Graafschap | - | FC Den Bosch | 3:0 | ||||
| 25. Jornada | 11.03.2000 | MVV | - | De Graafschap | 0:2 | ||||
| 26. Jornada | 18.03.2000 | PSV | - | De Graafschap | 6:0 | ||||
| 28. Jornada | 01.04.2000 | De Graafschap | - | Fortuna Sittard | 1:0 | ||||
| 28. Jornada | 07.04.2000 | AZ Alkmaar | - | De Graafschap | 2:0 | |
|||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | De Graafschap | - | Sparta Rotterdam | 2:3 | ||||
| 33. Jornada | 07.05.2000 | FC Twente | - | De Graafschap | 4:0 |
Países Bajos