| 1. Jornada | 21.07.2019 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 25.07.2019 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
| 4. Jornada | 04.08.2019 | Limón FC | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 18.08.2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 25.08.2019 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 01.09.2019 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 08.09.2019 | La U Universitarios | - | Santos de Guápiles | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 13.09.2019 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 06.10.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 2:1 |  |
|||
| 17. Jornada | 12.10.2019 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 1:3 | ||||
| 18. Jornada | 16.10.2019 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 3:1 |
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