| Grupo 1 | 24.02.1999 | Bella Vista | - | Nacional | 0:1 | ||||
| Grupo 1 | 02.03.1999 | CF Monterrey | - | Bella Vista | 1:1 |  |
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| Grupo 1 | 06.03.1999 | Estudiantes de Mérida | - | Bella Vista | 2:1 | ||||
| Grupo 1 | 18.03.1999 | Nacional | - | Bella Vista | 1:0 | ||||
| Grupo 1 | 23.03.1999 | Bella Vista | - | CF Monterrey | 2:0 | ||||
| Grupo 1 | 30.03.1999 | Bella Vista | - | Estudiantes de Mérida | 5:1 | ||||
| Octavos de final | 14.04.1999 | Bella Vista | - | Universidad Católica | 2:2 | ||||
| Octavos de final | 20.04.1999 | Universidad Católica | - | Bella Vista | 1:3 | ||||
| Cuartos de final | 05.05.1999 | Deportivo Cali | - | Bella Vista | 2:1 | |
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| Cuartos de final | 12.05.1999 | Bella Vista | - | Deportivo Cali | 1:1 |
Uruguay