| 1. Jornada | 18.01.2021 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 5:0 | ||||
| 2. Jornada | 21.01.2021 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 2:4 | ||||
| 3. Jornada | 30.01.2021 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 3:1 |  |
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| 4. Jornada | 02.02.2021 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 06.02.2021 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:1 | |
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| 6. Jornada | 12.02.2021 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 14.02.2021 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 1:2 | ||||
| 8. Jornada | 18.02.2021 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | |
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| 9. Jornada | 22.02.2021 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 02.03.2021 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 08.03.2021 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 0:2 | ||||
| 12. Jornada | 13.03.2021 | CA Cerro | - | Deportivo Maldonado | 2:3 | |
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| 13. Jornada | 18.03.2021 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 23.03.2021 | Danubio | - | Deportivo Maldonado | 2:2 | |
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| 15. Jornada | 29.03.2021 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 1:2 | |
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