| 3. Jornada | 04.09.2023 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 14.10.2023 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 19.10.2023 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 12.11.2023 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 15.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 3:0 | ||||
| 11. Jornada | 19.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | La Luz | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 25.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 2:1 |
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