| Primera | 18.04.23 | La Luz | - | Deportivo Maldonado | 4:2 | ||||
| Primera | 19.10.23 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 | ||||
| Primera | 19.11.23 | Deportivo Maldonado | - | La Luz | 1:0 | ||||
| Primera | 18.02.24 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 | ||||
| Primera | 26.05.24 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 0:1 | ||||
| Primera | 21.09.24 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:3 | ||||
| Primera | 21.10.24 | Miramar Misiones | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |
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