2. Jornada | 25.07.2019 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
4. Jornada | 04.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:1 | ||||
5. Jornada | 12.08.2019 | Guadalupe | - | Limón FC | 4:3 | ||||
6. Jornada | 15.08.2019 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
7. Jornada | 18.08.2019 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
8. Jornada | 25.08.2019 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
9. Jornada | 01.09.2019 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
14. Jornada | 22.09.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
15. Jornada | 29.09.2019 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
16. Jornada | 06.10.2019 | Limón FC | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
17. Jornada | 11.10.2019 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 |