| 2. Jornada | 23.02.2019 | Deportes Temuco | - | San Luis | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 03.03.2019 | San Luis | - | Ñublense | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 16.03.2019 | San Luis | - | Santiago Wanderers | 2:2 | ||||
| 6. Jornada | 31.03.2019 | La Serena | - | San Luis | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 14.04.2019 | Cobreloa | - | San Luis | 3:0 | ||||
| 9. Jornada | 21.04.2019 | San Luis | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 28.04.2019 | San Luis | - | Puerto Montt | 1:1 |  |
|||
| 11. Jornada | 05.05.2019 | Deportes Valdivia | - | San Luis | 4:1 | ||||
| 12. Jornada | 12.05.2019 | San Luis | - | Santa Cruz | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 19.05.2019 | Rangers | - | San Luis | 3:1 |  |
|||
| 14. Jornada | 26.05.2019 | San Luis | - | Barnechea | 0:2 | ||||
| 16. Jornada | 28.07.2019 | San Luis | - | CD Magallanes | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 04.08.2019 | Ñublense | - | San Luis | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 20.08.2019 | Santa Cruz | - | San Luis | 2:3 | ||||
| 20. Jornada | 26.08.2019 | San Luis | - | Deportes Valdivia | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 08.09.2019 | San Luis | - | Deportes Temuco | 1:1 | ||||
| 24. Jornada | 28.09.2019 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:0 | ||||
| 25. Jornada | 04.10.2019 | San Luis | - | La Serena | 0:3 | ||||
| 26. Jornada | 13.10.2019 | Deportes Copiapó | - | San Luis | 0:0 | |
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