| Primera | 27.01.08 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| Primera | 16.03.08 | O'Higgins | - | Rangers | 2:1 | ||||
| Primera | 13.04.08 | Everton | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| Primera | 14.05.08 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:2 |  |
|||
| Primera | 13.07.08 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| Primera | 20.09.08 | Provincial Osorno (old) | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| Primera | 24.10.08 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 | ||||
| Primera | 07.02.09 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| Primera | 26.07.09 | Rangers | - | O'Higgins | 2:0 |
Chile