| Grupo 2 | 26.02.1969 | Universidad Católica | - | Santiago Wanderers | 1:3 |  |
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| Grupo 2 | 01.03.1969 | Sporting Cristal | - | Santiago Wanderers | 2:1 | ||||
| Grupo 2 | 03.03.1969 | Juan Aurich | - | Santiago Wanderers | 3:1 | ||||
| Grupo 2 | 06.03.1969 | Santiago Wanderers | - | Universidad Católica | 2:3 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. B | 18.03.1969 | Santiago Wanderers | - | Sporting Cristal | 1:1 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. B | 20.03.1969 | Juan Aurich | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| Grupo B | 27.03.1969 | Santiago Wanderers | - | Nacional | 1:1 | ||||
| Grupo B | 09.04.1969 | Nacional | - | Santiago Wanderers | 2:0 | ||||
| Grupo B | 16.04.1969 | Santiago Wanderers | - | Deportivo Cali | 3:3 |
Chile