| 19. Jornada | 19.02.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Skopje | 0:0 |  |
|||
| 20. Jornada | 26.02.2023 | FK Skopje | - | GFK Tikvesh | 0:0 | |
|||
| 21. Jornada | 04.03.2023 | FK Rabotnički | - | FK Skopje | 4:0 | ||||
| 22. Jornada | 08.03.2023 | FK Skopje | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 11.03.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Skopje | 3:1 | |
|||
| 24. Jornada | 19.03.2023 | FK Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 02.04.2023 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 0:1 | ||||
| 26. Jornada | 09.04.2023 | FK Skopje | - | FC Struga | 1:1 | ||||
| 27. Jornada | 15.04.2023 | FK Rabotnički | - | FK Skopje | 1:0 | ||||
| 28. Jornada | 23.04.2023 | FK Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | |
|||
| 32. Jornada | 10.05.2023 | GFK Tikvesh | - | FK Skopje | 4:0 | |
Macedonia del Norte