| 5. Jornada | 11.09.2016 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 16.11.2016 | KF Shkupi | - | FK Pobeda Junior | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 20.11.2016 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 27.11.2016 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 30.11.2016 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 04.12.2016 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 0:2 |
Macedonia del Norte