| 8. Jornada | 29.09.2018 | FK Pobeda | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 20.04.2019 | FK Pobeda | - | KF Shkupi | 0:3 |  |
|||
| 24. Jornada | 30.04.2019 | FK Pobeda | - | FK AP Brera Strumica | 1:3 | ||||
| 32. Jornada | 04.05.2019 | FK Renova | - | FK Pobeda | 9:1 | ||||
| 33. Jornada | 08.05.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Pobeda | 4:0 | ||||
| 34. Jornada | 12.05.2019 | FK Pobeda | - | KF Shkëndija 79 | 1:4 | |
|||
| 35. Jornada | 19.05.2019 | Vardar Skopje | - | FK Pobeda | 6:0 | ||||
| 36. Jornada | 26.05.2019 | FK Pobeda | - | Makedonija GP | 1:3 |
Macedonia del Norte