| 3. Jornada | 20.09.2008 | AZ Alkmaar | - | PSV | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 18.10.2008 | NAC Breda | - | PSV | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 25.10.2008 | PSV | - | Roda JC Kerkrade | 2:3 | ||||
| 11. Jornada | 16.11.2008 | AFC Ajax | - | PSV | 4:1 | ||||
| 12. Jornada | 22.11.2008 | PSV | - | Heracles Almelo | 4:0 |  |
|||
| 13. Jornada | 29.11.2008 | sc Heerenveen | - | PSV | 2:2 | ||||
| 23. Jornada | 14.02.2009 | PSV | - | AZ Alkmaar | 2:2 | ||||
| 26. Jornada | 08.03.2009 | FC Twente | - | PSV | 1:1 | ||||
| 32. Jornada | 25.04.2009 | Heracles Almelo | - | PSV | 0:2 |
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