| 2. Jornada | 18.09.2019 | Juventud de Las Piedras | - | Progreso | 1:2 |  |
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| 4. Jornada | 06.10.2019 | Juventud de Las Piedras | - | Defensor Sporting | 1:3 | ||||
| 10. Jornada | 06.11.2019 | Boston River | - | Juventud de Las Piedras | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 09.11.2019 | Juventud de Las Piedras | - | Danubio | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 16.11.2019 | Plaza Colonia | - | Juventud de Las Piedras | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 22.11.2019 | Juventud de Las Piedras | - | CA Cerro | 4:2 | ||||
| 14. Jornada | 27.11.2019 | River Plate | - | Juventud de Las Piedras | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 06.12.2019 | Juventud de Las Piedras | - | Nacional | 0:3 | |
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