| 2. Jornada | 28.06.2008 | Universidad Católica | - | Everton | 0:1 |  |
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| 3. Jornada | 05.07.2008 | Unión Española | - | Universidad Católica | 1:4 | ||||
| 4. Jornada | 14.07.2008 | Universidad Católica | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 21.07.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Universidad Católica | 2:4 |  |
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| 7. Jornada | 03.08.2008 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 1:0 | |
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| 8. Jornada | 10.08.2008 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 18.08.2008 | Universidad Católica | - | Huachipato | 0:4 | |
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| 11. Jornada | 01.09.2008 | Universidad Católica | - | Audax Italiano | 2:4 | |
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| 13. Jornada | 21.09.2008 | Deportes Melipilla | - | Universidad Católica | 3:5 | |
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| 15. Jornada | 06.10.2008 | Universidad de Concepción | - | Universidad Católica | 3:5 | |
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| 16. Jornada | 18.10.2008 | Universidad Católica | - | Rangers | 2:0 | |
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| 18. Jornada | 01.11.2008 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:3 | ||||
| 19. Jornada | 09.11.2008 | Ñublense | - | Universidad Católica | 0:2 | |
Chile
España 
