| 7. Jornada | 01.10.2021 | Newcastle United Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 4:1 | ||||
| 8. Jornada | 17.10.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 22.10.2021 | Burnley FC U23 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:0 |  |
|||
| 10. Jornada | 01.11.2021 | Fulham Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:0 |  |
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| 12. Jornada | 21.11.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | Norwich City Sub-21 | 3:2 | ||||
| 15. Jornada | 19.12.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | Burnley FC U23 | 0:3 | ||||
| 16. Jornada | 10.01.2022 | Aston Villa Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:2 | |
|||
| 17. Jornada | 16.01.2022 | Middlesbrough Sub-21 | - | Sunderland Sub-21 | 3:2 | |
|||
| 18. Jornada | 23.01.2022 | Southampton Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.2022 | Birmingham City U23 | - | Middlesbrough Sub-21 | 4:2 | ||||
| 22. Jornada | 14.03.2022 | Stoke City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 18.03.2022 | Middlesbrough Sub-21 | - | Fulham Sub-21 | 0:0 | ||||
| 25. Jornada | 22.04.2022 | Nottingham Forest U23 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 01.05.2022 | Middlesbrough Sub-21 | - | Reading Sub-21 | 2:1 |
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