| 3. Jornada | 03.10.1999 | Panachaiki GE | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 4. Jornada | 17.10.1999 | OFI Heraklion | - | AO Proodeftiki | 4:3 | ||||
| 11. Jornada | 13.12.1999 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 3:4 | ||||
| 12. Jornada | 22.12.1999 | Ethnikos Asteras | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 13.02.2000 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:1 |  |
|||
| 26. Jornada | 01.04.2000 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 1:2 | ||||
| 27. Jornada | 12.04.2000 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 2:2 | ||||
| 33. Jornada | 21.05.2000 | OFI Heraklion | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2000 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 |
Grecia