| 4. Jornada | 14.09.1999 | HFC Haarlem | - | SBV Excelsior | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 20.09.1999 | HFC Haarlem | - | SBV Eindhoven | 4:5 | ||||
| 8. Jornada | 02.10.1999 | HFC Haarlem | - | BV Veendam | 4:0 | ||||
| 9. Jornada | 18.10.1999 | ADO Den Haag | - | HFC Haarlem | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 07.11.1999 | HFC Haarlem | - | Telstar | 1:3 | ||||
| 14. Jornada | 27.11.1999 | HFC Haarlem | - | Heracles Almelo | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 06.12.1999 | BV Emmen | - | HFC Haarlem | 1:4 |  |
|||
| 17. Jornada | 18.12.1999 | FC Groningen | - | HFC Haarlem | 4:2 |  |
|||
| 16. Jornada | 22.12.1999 | HFC Haarlem | - | Go Ahead Eagles | 1:4 | ||||
| 20. Jornada | 05.02.2000 | HFC Haarlem | - | Helmond Sport | 1:2 | ||||
| 22. Jornada | 21.02.2000 | HFC Haarlem | - | RBC Roosendaal | 1:2 | ||||
| 28. Jornada | 01.04.2000 | HFC Haarlem | - | TOP Oss | 4:1 | ||||
| 30. Jornada | 15.04.2000 | HFC Haarlem | - | NAC Breda | 0:1 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | Heracles Almelo | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
| 33. Jornada | 06.05.2000 | Go Ahead Eagles | - | HFC Haarlem | 1:1 | |
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