| 1. Jornada | 22.08.1998 | SC Cambuur | - | PSV | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 29.08.1998 | PSV | - | sc Heerenveen | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 08.09.1998 | RKC Waalwijk | - | PSV | 3:4 |  |
|||
| 4. Jornada | 12.09.1998 | PSV | - | MVV | 2:0 | |
|||
| 5. Jornada | 22.09.1998 | PSV | - | Feyenoord | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 27.09.1998 | AZ Alkmaar | - | PSV | 4:1 | ||||
| 8. Jornada | 03.10.1998 | PSV | - | Fortuna Sittard | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 18.10.1998 | NEC Nijmegen | - | PSV | 2:2 | ||||
| 10. Jornada | 25.10.1998 | Willem II | - | PSV | 4:2 | ||||
| 11. Jornada | 31.10.1998 | PSV | - | Sparta Rotterdam | 4:0 | ||||
| 12. Jornada | 08.11.1998 | FC Twente | - | PSV | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 22.11.1998 | PSV | - | FC Utrecht | 5:0 | |
|||
| 19. Jornada | 19.12.1998 | PSV | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 18.02.1999 | PSV | - | FC Twente | 3:0 | ||||
| 22. Jornada | 27.02.1999 | PSV | - | NAC Breda | 2:0 | ||||
| 23. Jornada | 05.03.1999 | Roda JC Kerkrade | - | PSV | 1:3 | ||||
| 24. Jornada | 13.03.1999 | PSV | - | SC Cambuur | 3:0 | ||||
| 27. Jornada | 09.04.1999 | MVV | - | PSV | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 23.04.1999 | De Graafschap | - | PSV | 1:0 | ||||
| 31. Jornada | 01.05.1999 | PSV | - | RKC Waalwijk | 2:2 |
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