| 19. Jornada | 13.02.2000 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 20.02.2000 | OFI Heraklion | - | Panachaiki GE | 2:2 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.2000 | AO Proodeftiki | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 05.03.2000 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 0:2 | ||||
| 23. Jornada | 13.03.2000 | Apollon Smyrnis | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 30. Jornada | 03.05.2000 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 0:3 | ||||
| 31. Jornada | 07.05.2000 | OFI Heraklion | - | Paniliakos Pyrgos | 3:2 |
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