| 2. Jornada | 24.02.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 31.03.2019 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 07.04.2019 | San Luis | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 13.04.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Melipilla | 2:0 |  |
|||
| 9. Jornada | 21.04.2019 | Puerto Montt | - | Unión San Felipe | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 27.04.2019 | Unión San Felipe | - | CD Magallanes | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 04.05.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Temuco | 2:3 | |
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| 12. Jornada | 12.05.2019 | Rangers | - | Unión San Felipe | 2:3 | |
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| 13. Jornada | 20.05.2019 | Unión San Felipe | - | Ñublense | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 26.05.2019 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 27. Jornada | 19.10.2019 | La Serena | - | Unión San Felipe | 4:0 |
Chile