| 1. Jornada | 21.06.2008 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 29.06.2008 | Audax Italiano | - | Unión Española | 0:0 |  |
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| 3. Jornada | 05.07.2008 | Unión Española | - | Universidad Católica | 1:4 | ||||
| 4. Jornada | 12.07.2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 03.08.2008 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 28.08.2008 | Colo-Colo | - | Unión Española | 2:1 | |
Chile