| 1. Jornada | 21.07.2018 | ND Gorica | - | Olimpija Ljubljana | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 29.07.2018 | NK Krško | - | Olimpija Ljubljana | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 26.08.2018 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 |  |
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| 7. Jornada | 02.09.2018 | Olimpija Ljubljana | - | Rudar Velenje | 5:0 | ||||
| 20. Jornada | 24.02.2019 | NK Krško | - | Olimpija Ljubljana | 1:4 |  |
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| 21. Jornada | 02.03.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Celje | 2:0 | ||||
| 22. Jornada | 09.03.2019 | NK Triglav | - | Olimpija Ljubljana | 2:1 | ||||
| 23. Jornada | 16.03.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Maribor | 0:0 | |
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| 24. Jornada | 30.03.2019 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 1:3 | |
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| 25. Jornada | 07.04.2019 | Olimpija Ljubljana | - | Rudar Velenje | 3:3 | ||||
| 26. Jornada | 11.04.2019 | NŠ Mura | - | Olimpija Ljubljana | 0:0 | |
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| 29. Jornada | 28.04.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Krško | 3:2 |
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