| 3. Jornada | 27.07.2009 | Unión Española | - | Cobresal | 1:0 |  |
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| 4. Jornada | 02.08.2009 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 2:1 |  |
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| 5. Jornada | 09.08.2009 | Municipal Iquique | - | Unión Española | 3:4 | |
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| 7. Jornada | 22.08.2009 | Palestino | - | Unión Española | 3:3 |  |
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| 6. Jornada | 06.09.2009 | Unión Española | - | Audax Italiano | 2:4 | |
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| 12. Jornada | 27.09.2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | |
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| 11. Jornada | 10.10.2009 | Unión Española | - | Rangers | 3:3 | |
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| 14. Jornada | 17.10.2009 | Unión Española | - | Universidad Católica | 4:3 | |
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| 16. Jornada | 01.11.2009 | Unión Española | - | Curicó Unido | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 08.11.2009 | Ñublense | - | Unión Española | 1:1 |
Argentina
