| 1. Jornada | 11.08.2019 | CD Feirense | - | UD Vilafranquense | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 24.08.2019 | Sporting Covilhã | - | UD Vilafranquense | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 22.09.2019 | UD Vilafranquense | - | GD Estoril | 1:4 | ||||
| 8. Jornada | 13.10.2019 | UD Vilafranquense | - | UD Oliveirense | 3:2 |  |
 |
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| 11. Jornada | 30.11.2019 | UD Vilafranquense | - | Académica de Coimbra | 3:2 | ||||
| 12. Jornada | 07.12.2019 | CD Cova Piedade | - | UD Vilafranquense | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 14.12.2019 | UD Vilafranquense | - | Leixões SC | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 29.12.2019 | GD Chaves | - | UD Vilafranquense | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 05.01.2020 | UD Vilafranquense | - | Varzim SC | 0:3 | ||||
| 16. Jornada | 12.01.2020 | CD Mafra | - | UD Vilafranquense | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 19.01.2020 | UD Vilafranquense | - | FC Penafiel | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 09.02.2020 | UD Vilafranquense | - | Sporting Covilhã | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 15.02.2020 | CD Nacional | - | UD Vilafranquense | 5:1 | |
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| 22. Jornada | 21.02.2020 | UD Vilafranquense | - | SC Farense | 0:3 | ||||
| 23. Jornada | 01.03.2020 | GD Estoril | - | UD Vilafranquense | 2:0 | ||||
| 24. Jornada | 07.03.2020 | UD Vilafranquense | - | Oporto B | 3:2 | |
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