| 1. Jornada | 21.07.2018 | ND Gorica | - | Olimpija Ljubljana | 2:0 | ||||
| 23. Jornada | 16.03.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Maribor | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 30.03.2019 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 1:3 | ||||
| 28. Jornada | 19.04.2019 | Olimpija Ljubljana | - | ND Gorica | 3:1 | ||||
| 31. Jornada | 05.05.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Triglav | 4:2 | ||||
| 32. Jornada | 11.05.2019 | NK Maribor | - | Olimpija Ljubljana | 0:3 |  |
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| 33. Jornada | 15.05.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 1:4 | ||||
| 34. Jornada | 18.05.2019 | Rudar Velenje | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | ||||
| 35. Jornada | 22.05.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NŠ Mura | 1:0 | ||||
| 36. Jornada | 25.05.2019 | NK Aluminij | - | Olimpija Ljubljana | 1:0 |
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