| 1. Jornada | 14.07.2019 | NK Bravo | - | Olimpija Ljubljana | 0:2 | ||||
| 2. Jornada | 21.07.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 4:2 | ||||
| 22. Jornada | 25.02.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Triglav | 0:2 | ||||
| 28. Jornada | 17.06.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Bravo | 0:5 | ||||
| 29. Jornada | 21.06.2020 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 0:1 |  |
 |
||
| 31. Jornada | 05.07.2020 | NK Triglav | - | Olimpija Ljubljana | 3:7 | ||||
| 32. Jornada | 09.07.2020 | Olimpija Ljubljana | - | Rudar Velenje | 5:0 | ||||
| 33. Jornada | 12.07.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Aluminij | 0:1 |
Eslovenia