| 1. Jornada | 16.08.1999 | ADO Den Haag | - | TOP Oss | 0:0 |  |
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| 2. Jornada | 21.08.1999 | VVV | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 3. Jornada | 28.08.1999 | TOP Oss | - | Dordrecht '90 | 3:0 | ||||
| 4. Jornada | 05.09.1999 | Telstar | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 21. Jornada | 12.02.2000 | TOP Oss | - | Telstar | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 19.02.2000 | NAC Breda | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 26.02.2000 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 24. Jornada | 04.03.2000 | BV Emmen | - | TOP Oss | 2:3 | |
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| 25. Jornada | 11.03.2000 | TOP Oss | - | Go Ahead Eagles | 3:1 | ||||
| 28. Jornada | 01.04.2000 | HFC Haarlem | - | TOP Oss | 4:1 |  |
Países Bajos