| 2. Jornada | 12.09.1998 | Valladolid | - | Real Madrid | 0:1 |  |
|||
| 16. Jornada | 03.01.1999 | Athletic | - | Valladolid | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 10.01.1999 | Valladolid | - | Betis | 0:3 | ||||
| 21. Jornada | 07.02.1999 | Real Madrid | - | Valladolid | 3:2 | ||||
| 22. Jornada | 14.02.1999 | Valladolid | - | Celta | 2:1 | |
|||
| 23. Jornada | 21.02.1999 | Valencia | - | Valladolid | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 28.02.1999 | Valladolid | - | UD Salamanca | 4:1 | ||||
| 25. Jornada | 07.03.1999 | Espanyol | - | Valladolid | 0:2 | ||||
| 26. Jornada | 14.03.1999 | Valladolid | - | Real Sociedad | 0:0 | ||||
| 27. Jornada | 21.03.1999 | Real Oviedo | - | Valladolid | 0:0 | |
|||
| 28. Jornada | 04.04.1999 | Valladolid | - | Tenerife | 2:1 | ||||
| 29. Jornada | 11.04.1999 | Mallorca | - | Valladolid | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 17.04.1999 | Valladolid | - | Atlético | 1:0 | ||||
| 31. Jornada | 25.04.1999 | Deportivo | - | Valladolid | 3:0 | ||||
| 32. Jornada | 02.05.1999 | Valladolid | - | Villarreal | 1:0 | ||||
| 33. Jornada | 09.05.1999 | Alavés | - | Valladolid | 2:0 | |
|||
| 34. Jornada | 15.05.1999 | Barcelona | - | Valladolid | 1:1 |  |
|||
| 35. Jornada | 23.05.1999 | Valladolid | - | Athletic | 0:3 | ||||
| 36. Jornada | 30.05.1999 | Betis | - | Valladolid | 2:0 |  |
Colombia