| Primera | 16.08.21 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| Primera | 21.10.21 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| Copa Lib. | 08.07.22 | Estudiantes | - | Fortaleza - CE | 3:0 | ||||
| Primera | 18.03.23 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 0:0 | ||||
| Primera | 04.09.23 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 2:1 | ||||
| Primera | 24.10.23 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:3 | ||||
| Primera | 03.03.24 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 1:2 |  |
|||
| Primera | 29.09.24 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 3:1 |  |
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