| 1. Jornada | 11.08.2019 | Vardar Skopje | - | Makedonija GP | 0:2 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2019 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 25.08.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 31.08.2019 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 3:4 |  |
|||
| 5. Jornada | 14.09.2019 | Makedonija GP | - | FK Borec | 3:1 | ||||
| 6. Jornada | 18.09.2019 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 22.09.2019 | Makedonija GP | - | FK Renova | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 29.09.2019 | FC Struga | - | Makedonija GP | 0:2 |
Macedonia del Norte