| 1. Jornada | 08.08.1999 | Adanaspor | - | Trabzonspor | 1:2 | ||||
| 2. Jornada | 15.08.1999 | Trabzonspor | - | Galatasaray | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 10.09.1999 | Antalyaspor | - | Trabzonspor | 0:2 | ||||
| 4. Jornada | 18.09.1999 | Trabzonspor | - | Bursaspor | 2:0 | ||||
| 6. Jornada | 16.10.1999 | Trabzonspor | - | Fenerbahçe | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 24.10.1999 | Erzurumspor (1968-2015) | - | Trabzonspor | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 31.10.1999 | Trabzonspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
| 28. Jornada | 09.04.2000 | Trabzonspor | - | Vanspor AS | 4:2 | ||||
| 29. Jornada | 15.04.2000 | Kocaelispor | - | Trabzonspor | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 22.04.2000 | Trabzonspor | - | Altay Izmir | 2:1 | ||||
| 31. Jornada | 29.04.2000 | İstanbulspor AŞ | - | Trabzonspor | 5:1 | ||||
| 32. Jornada | 06.05.2000 | Gaziantepspor | - | Trabzonspor | 3:0 | ||||
| 33. Jornada | 13.05.2000 | Trabzonspor | - | Samsunspor | 3:2 | ||||
| 34. Jornada | 21.05.2000 | MKE Ankaragücü | - | Trabzonspor | 1:1 |
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