| 3. Jornada | 28.08.1999 | SBV Excelsior | - | FC Volendam | 4:0 | ||||
| 4. Jornada | 05.09.1999 | FC Volendam | - | RBC Roosendaal | 2:1 |  |
|||
| 5. Jornada | 11.09.1999 | SBV Eindhoven | - | FC Volendam | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 18.09.1999 | FC Volendam | - | FC Zwolle | 1:6 | ||||
| 8. Jornada | 02.10.1999 | ADO Den Haag | - | FC Volendam | 0:3 | ||||
| 10. Jornada | 23.10.1999 | FC Volendam | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 30.10.1999 | Telstar | - | FC Volendam | 3:1 | ||||
| 12. Jornada | 07.11.1999 | FC Volendam | - | NAC Breda | 1:3 | ||||
| 13. Jornada | 20.11.1999 | Heracles Almelo | - | FC Volendam | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 18.12.1999 | Dordrecht '90 | - | FC Volendam | 1:3 | ||||
| 19. Jornada | 29.01.2000 | Helmond Sport | - | FC Volendam | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 05.02.2000 | FC Volendam | - | SBV Excelsior | 1:3 | ||||
| 24. Jornada | 04.03.2000 | BV Veendam | - | FC Volendam | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 08.03.2000 | FC Volendam | - | HFC Haarlem | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 18.03.2000 | FC Volendam | - | VVV | 1:2 | ||||
| 29. Jornada | 08.04.2000 | NAC Breda | - | FC Volendam | 5:2 | ||||
| 33. Jornada | 06.05.2000 | FC Groningen | - | FC Volendam | 3:0 |
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