| 6. Jornada | 23.09.2018 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:1 |  |
|||
| 7. Jornada | 26.09.2018 | FK Belasica | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 29.09.2018 | FK Renova | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 06.10.2018 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 21.10.2018 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 28.10.2018 | FK Pobeda | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 31.10.2018 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 04.11.2018 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 3:0 | ||||
| 14. Jornada | 10.11.2018 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 1:0 | |
|||
| 15. Jornada | 22.11.2018 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
| 16. Jornada | 25.11.2018 | KF Shkupi | - | FK Belasica | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 28.11.2018 | KF Shkupi | - | FK Renova | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 02.12.2018 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 0:2 |
Macedonia del Norte