| 2. Jornada | 25.09.1999 | Apollon Smyrnis | - | Paniliakos Pyrgos | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 03.10.1999 | Apollon Smyrnis | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 4. Jornada | 17.10.1999 | Ionikos Nikea | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 24.10.1999 | Apollon Smyrnis | - | Aris Saloniki | 3:3 | ||||
| 6. Jornada | 01.11.1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 07.11.1999 | Apollon Smyrnis | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 21.11.1999 | Panachaiki GE | - | Apollon Smyrnis | 1:2 |  |
|||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | Apollon Smyrnis | - | AO Proodeftiki | 0:2 | ||||
| 10. Jornada | 05.12.1999 | Panionios GSS | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | |
|||
| 11. Jornada | 11.12.1999 | PS Kalamata | - | Apollon Smyrnis | 1:1 | |
|||
| 12. Jornada | 22.12.1999 | Apollon Smyrnis | - | AO Kavala | 0:2 | ||||
| 13. Jornada | 29.12.1999 | AO Trikala | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 07.02.2000 | Apollon Smyrnis | - | Iraklis Saloniki | 1:0 |
Grecia