| Primera etapa | 28.01.2009 | Independiente Medellín | - | Peñarol | 4:0 |  |
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| Primera etapa | 03.02.2009 | Peñarol | - | Independiente Medellín | 0:0 | ||||
| Grupo 4 | 19.02.2009 | São Paulo FC | - | Independiente Medellín | 1:1 | ||||
| Grupo 4 | 25.02.2009 | Independiente Medellín | - | Defensor Sporting | 0:0 | |
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| Grupo 4 | 11.03.2009 | América de Cali | - | Independiente Medellín | 1:1 | ||||
| Grupo 4 | 18.03.2009 | Independiente Medellín | - | América de Cali | 0:0 | |
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| Grupo 4 | 16.04.2009 | Independiente Medellín | - | São Paulo FC | 2:1 | ||||
| Grupo 4 | 23.04.2009 | Defensor Sporting | - | Independiente Medellín | 4:3 | |
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