| 2. Jornada | 18.07.2009 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 26.07.2009 | Rangers | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 01.08.2009 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 08.08.2009 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 30.08.2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 13.09.2009 | Cobreloa | - | O'Higgins | 5:1 | ||||
| 10. Jornada | 17.09.2009 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 18.10.2009 | O'Higgins | - | Municipal Iquique | 2:2 |
Chile