| 15. Jornada | 02.06.2019 | Deportes Valdivia | - | Deportes Melipilla | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 04.08.2019 | Deportes Valdivia | - | Deportes Copiapó | 1:1 |  |
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| 18. Jornada | 13.08.2019 | La Serena | - | Deportes Valdivia | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 26.08.2019 | San Luis | - | Deportes Valdivia | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 17.09.2019 | Deportes Valdivia | - | Santiago Morning | 1:2 |  |
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| 25. Jornada | 06.10.2019 | Cobreloa | - | Deportes Valdivia | 2:1 | ||||
| 26. Jornada | 13.10.2019 | Deportes Valdivia | - | Ñublense | 2:3 | |
Chile