| 5. Jornada | 12.08.2019 | Atlético Bucaramanga | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 |  |
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| 9. Jornada | 31.08.2019 | Unión Magdalena | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 |  |
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| 7. Jornada | 05.09.2019 | Atlético Huila | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 15.09.2019 | Atlético Nacional | - | Cúcuta Deportivo | 2:3 | ||||
| 12. Jornada | 23.09.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 1:4 | ||||
| 14. Jornada | 03.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Millonarios | 3:1 | |
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| 15. Jornada | 06.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Alianza Petrolera | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 11.10.2019 | Independiente Medellín | - | Cúcuta Deportivo | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 14.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Patriotas FC | 1:0 | |
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| 18. Jornada | 20.10.2019 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 26.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | América de Cali | 3:1 | ||||
| 20. Jornada | 30.10.2019 | Atlético Junior | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 |
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