| 4. Jornada | 04.08.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Triglav | 4:2 | ||||
| 5. Jornada | 11.08.2019 | Rudar Velenje | - | Olimpija Ljubljana | 0:3 | ||||
| 7. Jornada | 24.08.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NŠ Mura | 1:1 |  |
|||
| 8. Jornada | 31.08.2019 | NK Tabor Sežana | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 15.09.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Celje | 2:2 | |
|||
| 26. Jornada | 06.06.2020 | NK Tabor Sežana | - | Olimpija Ljubljana | 0:3 | ||||
| 27. Jornada | 13.06.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Celje | 0:1 | ||||
| 28. Jornada | 17.06.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Bravo | 0:5 | ||||
| 29. Jornada | 21.06.2020 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 28.06.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Maribor | 1:0 | ||||
| 31. Jornada | 05.07.2020 | NK Triglav | - | Olimpija Ljubljana | 3:7 | ||||
| 32. Jornada | 09.07.2020 | Olimpija Ljubljana | - | Rudar Velenje | 5:0 | ||||
| 33. Jornada | 12.07.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Aluminij | 0:1 | ||||
| 34. Jornada | 16.07.2020 | NŠ Mura | - | Olimpija Ljubljana | 1:1 | |
|||
| 35. Jornada | 19.07.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Tabor Sežana | 1:2 | ||||
| 36. Jornada | 22.07.2020 | NK Celje | - | Olimpija Ljubljana | 2:2 | |
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