| Primera | 25.08.19 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| Primera | 20.10.19 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 |  |
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| Primera | 16.02.20 | Jicaral | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| Primera | 07.06.20 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | |
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| Primera | 06.12.20 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 3:0 | ||||
| Primera | 21.01.21 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| Primera | 21.03.21 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 1:2 | ||||
| Primera | 01.08.21 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| Primera | 26.09.21 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 4:2 | ||||
| Primera | 20.04.22 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| Primera | 22.09.22 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:1 |  |
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| Primera | 22.01.23 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 0:1 |
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