| 1. Jornada | 20.07.2023 | Orsomarso SC | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 |  |
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| 6. Jornada | 25.08.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Fortaleza FC | 1:0 | |
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| 7. Jornada | 29.08.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Cortuluá | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 02.09.2023 | Deportes Quindío | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 |  |
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| 9. Jornada | 05.09.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Real Santander | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 10.09.2023 | Bogotá FC | - | Cúcuta Deportivo | 0:2 | ||||
| 13. Jornada | 25.09.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Patriotas FC | 4:3 | ||||
| 16. Jornada | 11.10.2023 | Llaneros FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | |
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