| 18. Jornada | 17.01.2009 | KV Kortrijk | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 24.01.2009 | KSV Roeselare | - | Sporting Charleroi | 3:1 |  |
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| 20. Jornada | 31.01.2009 | Standard Liège | - | KSV Roeselare | 3:0 | |
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| 21. Jornada | 07.02.2009 | KSV Roeselare | - | Germinal Beerschot | 2:2 | ||||
| 22. Jornada | 14.02.2009 | Sporting Lokeren | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
| 23. Jornada | 21.02.2009 | KSV Roeselare | - | RAEC Mons | 3:2 | |
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| 25. Jornada | 07.03.2009 | KSV Roeselare | - | Excelsior Mouscron | 2:0 | ||||
| 26. Jornada | 14.03.2009 | SV Zulte Waregem | - | KSV Roeselare | 0:0 | |
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| 27. Jornada | 21.03.2009 | KSV Roeselare | - | KV Mechelen | 1:0 | ||||
| 28. Jornada | 04.04.2009 | AFC Tubize | - | KSV Roeselare | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 10.04.2009 | KSV Roeselare | - | KRC Genk | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 19.04.2009 | FCV Dender EH | - | KSV Roeselare | 3:1 | ||||
| 31. Jornada | 26.04.2009 | KSV Roeselare | - | Gante | 1:3 | |
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| 32. Jornada | 02.05.2009 | KVC Westerlo | - | KSV Roeselare | 1:0 | ||||
| 34. Jornada | 16.05.2009 | KSV Roeselare | - | Cercle Brugge | 1:2 |
Bélgica